Biomasa como fuente de nuevos compuestos quirales para un desarrollo sustentable

Abstract

En este trabajo de tesis se empleó levoglucosenona para sintetizar un dienófilo que resultó muy importante en reacciones de Diels-Alder. Los tiempos de reacción empleando este compuesto disminuyeron cuando se lo comparó con levoglucosenona. También se observó una modificación importante en las regioselectividades. En otra etapa del trabajo se empleó la pirólisis de cáscara y harina de soja con el objetivo de generar diversidad estructural y buscar compuestos bioactivos en los bioaceites provenientes de estos tratamientos. En primer lugar se estudió el comportamiento pirolítico de estas materias primas, posteriormente se encontró que los bioaceites de cáscara de soja mostraron una interesante actividad antioxidante. Finalmente se halló que ciertos bioaceites de cáscara de soja mostraron un efecto antibacteriano sobre el patógeno Salmonella Typhimurium. La aplicación de fraccionamiento bioguiado permitió aislar a levoglucosenona como el compuesto responsable de la actividad. Mediante amplificación quiral se obtuvieron derivados que mejoraron las actividades observadas y permitieron racionalizar que características presentes en la molécula son esenciales en desarrollar el efecto detectado. Los compuestos mostraron un efecto citotóxico importante, comparable a compuestos empleados en terapia de cáncer. Estos resultados permiten incrementar el potencial sintético de levoglucosenona hacia la síntesis de compuestos novedosos con actividades biológicas interesantes.