Amino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species
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Instituto Internacional de Ecologia
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Diversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham
relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente.
Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando
as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão
envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em
ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão
do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e
incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9).
Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada
com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta
de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido
chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.
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