Desarrollo de compuestos de alto valor agregado a partir de biomasa residual

La química orgánica sintética representa una herramienta fundamental para el desarrollo de nuevos productos químicos. En las últimas décadas, con la producción de compuestos quirales enantioméricamente puros, se ha puesto en evidencia los beneficios de emplear los carbohidratos, ya que constituyen materiales de partida muy versátiles para la construcción enantioespecífica de estructuras complejas con aplicaciones químicas, biológicas e industriales. Levoglucosenona es un compuesto perteneciente al grupo de derivados quirales de carbohidratos, y ha sido empleada como sintón quiral para la síntesis de una amplia variedad de productos. La misma se obtiene de la pirólisis de material celulósico y posterior destilación a presión reducida del bio-aceite obtenido, y constituye una unidad estructural enantioméricamente pura con un gran potencial para su transformación en diversos derivados quirales. En este trabajo de Tesis, levoglucosenona fue el material de partida propuesto para la construcción del esqueleto carbonado de un potencial agente herbicida, herbarumin I, y para la síntesis de otros derivados estructurales como potenciales sustratos con actividad biológica. En el Capítulo I se describe la optimización lograda de la secuencia sintética hacia el intermediario clave tri-O-acetil-D-alal a partir de levoglucosenona, la cual ya había sido patentada por nuestro grupo de investigación. Dicha secuencia pudo optimizarse con la disminución de tiempos de reacción, cantidades de solventes y reactivos tóxicos, lográndose un aporte significativo ambiental desde la óptica de la Química Verde. En el Capítulo II se describen los avances logrados en la obtención del esqueleto carbonado de herbarumin I, alcanzando intermediarios avanzados para la secuencia de síntesis propuesta. La obtención de estos intermediarios forma parte de un intensivo trabajo de investigación, ya que han demostrado comportamientos químicos inesperados, lo cual constituye un gran aporte al conocimiento científico de interés teórico y experimental para la síntesis de la molécula objetivo. En el Capítulo III se presentan derivados de levoglucosenona que fueron evaluados de acuerdo a su actividad biológica, mediante distintos trabajos en colaboración, encontrándose potenciales agentes herbicidas, insecticidas y fungicidas. Los resultados presentados en este trabajo de Tesis Doctoral aportan datos experimentales de gran utilidad en la obtención de compuestos enantioméricamente puros de alto valor agregado, así como también un notable avance en la secuencia de síntesis para la obtención de herbarumin I desde tri-O-acetil-D-alal.