Desarrollo de métodos one-pot a partir de N-tosiltriazoles hacia la generación de compuestos de interés con diversidad y complejidad estructura

Abstract

El arreglo estructural de pirrolidinas se encuentra presente en un incontable número de productos naturales y sintéticos con actividad biológica. Basado en avances previos del grupo de trabajo, que establecieron un protocolo simple y eficiente para la modulación de Nsulfoniltriazoles, hacia la obtención de diferentes heterociclos bajo catálisis de [Rh(II)], este trabajo aborda la optimización de una estrategia one-pot hacia la síntesis de Nsulfonilpirrolidinas 5, integrando la transanulación de N-sulfoniltriazoles 1 con alquenos 2 bajo catálisis de [Rh(II)], seguido de un reordenamiento Cloke-Wilson y reducción mediante un sistema triisopropilsilano/I2. Se evaluaron diferentes condiciones y sistemas reductores logrando una metodología óptima hacia la conversión eficiente de pirrolidinas 5. Además, se exploró el alcance de la reacción mediante un análisis de los sustratos compatibles, identificando los grupos funcionales y sustratos más eficientes para el desarrollo metodológico. Esta estrategia one-pot demostró ser práctica y eficiente, ya que elimina la necesidad de purificar y aislar intermediarios, reduciendo significativamente el tiempo y los recursos requeridos en el proceso. Estos hallazgos destacan la utilidad de esta metodología para la síntesis eficiente de pirrolidinas, contribuyendo a ampliar las metodologías sintéticas ambientalmente responsable.