Desarrollo de metodologías sintéticas innovadoras: amplificación de la diversidad molecular y purificación simultánea

Abstract

Este Trabajo Final de Carrera consistió en realizar avances en el desarrollo de una metodología para separar mezclas de compuestos químicamente muy similares, aumentando simultáneamente la diversidad estructural de la mezcla. Para evaluar el alcance de dicha estrategia en la purificación y amplificación estructural de diferentes mezclas, se llevaron a cabo reacciones de Diels-Alder (D-A) usando el dienófilo soportado derivado de la β-alanina 4 sobre dos mezclas de carbocíclos en solución (Esquema 1). Las mezclas a separar provienen de reacciones de metátesis de eninos con cierre de anillo en condiciones reductivas. En el Esquema 1 se muestra la reacción del dienófilo soportado 4 con la mezcla de los carbociclos 2 y 3, obtenidos a partir del enino 1. Una vez transcurrida esta reacción de D-A, se genera el aducto 5, que al estar unido al soporte polimérico es filtrado, obteniendo de esta manera el ciclopentano 2 como único producto en la solución. Finalmente, el producto de cicloadición 5 fue separado de la resina por tratamiento acídico, dando la amida del aducto de Diels-Alder 6, que fue posteriormente purificado mediante una cromatografía preparativa en capa delgada. El aducto de D-A 6 fue caracterizado mediante Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y espectrometría de masas de alta resolución (HRMS, del inglés: High Resolution Mass Spectrometry).