Microwave-assisted synthesis of novel pyrazolo[3,4-g][1,8]naphthyridin-5-amine with potential antifungal and antitumor activity

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dc.citation.titleMoleculeses
dc.citation.volume20(5)es
dc.creatorAcosta, Paola
dc.creatorButassi, Estefanía
dc.creatorInsuasty, Braulio
dc.creatorOrtiz, Alejandro
dc.creatorAbonia, Rodrigo
dc.creatorZacchino, Susana
dc.creatorQuiroga, Jairo
dc.date.accessioned2020-12-19T00:48:51Z
dc.date.available2020-12-19T00:48:51Z
dc.date.issued2015-05-12
dc.descriptionThe microwave assisted reaction between heterocyclic o-aminonitriles 1 and cyclic ketones 2 catalyzed by zinc chloride led to new series of pyrazolo[3,4-b] [1,8]naphthyridin-5-amines 3 in good yields. This procedure provides several advantages such as being environmentally friendly, high yields, simple work-up procedure, broad scope of applicability and the protocol provides an alternative for the synthesis of pyrazolonaphthyridines. The whole series showed antifungal activities against Candida albicans and Cryptococcus neoformans standardized strains, being compounds with a 4-p-tolyl substituent of the naphthyridin scheleton (3a, 3d and 3g), the most active ones mainly against C. albicans, which appear to be related to their comparative hydrophobicity. Among them, 3d, containing a cyclohexyl fused ring, showed the best activity. The anti-Candida activity was corroborated by testing the three most active compounds against clinical isolates of albicans and non-albicans Candida strains. These compounds were also screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines. Compounds 3a and 3e showed remarkable antitumor activity against cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.62 to 2.18 μM.es
dc.description.filFil: Acosta, Paola. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.es
dc.description.filFil: Butassi, Estefanía. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Área Farmacognosia; Argentina.es
dc.description.filFil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.es
dc.description.filFil: Ortiz, Alejandro. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.es
dc.description.filFil: Abonia, Rodrigo. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.es
dc.description.filFil: Zacchino, Susana. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Área Farmacognosia; Argentina.es
dc.description.filFil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.es
dc.description.sponsorshipDepartamento Administrativo de Ciencia, Tecnología e Innovación (Colciencias)es
dc.description.sponsorshipUniversidad del Vallees
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT)es
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET)es
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent8499-8520es
dc.identifier.issn1420-3049es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/19514
dc.language.isoenges
dc.publisherMDPIes
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.3390/molecules20058499es
dc.relation.publisherversionhttps://www.mdpi.com/1420-3049/20/5/8499es
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosarioes
dc.rights.holderAcosta, Paolaes
dc.rights.holderButassi, Estefaníaes
dc.rights.holderInsuasty, Braulioes
dc.rights.holderOrtiz, Alejandroes
dc.rights.holderAbonia, Rodrigoes
dc.rights.holderZacchino, Susanaes
dc.rights.holderQuiroga, Jairoes
dc.rights.textAttribution 4.0 International (CC BY 4.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/*
dc.subjectAntifungal Activityes
dc.subjectAntitumoral Activityes
dc.subjectPyrazolonaphthyridines;es
dc.subjectMicrowave Irradiationes
dc.subjectCandida albicanses
dc.subjectCryptococcus neoformanses
dc.titleMicrowave-assisted synthesis of novel pyrazolo[3,4-g][1,8]naphthyridin-5-amine with potential antifungal and antitumor activityes
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.typepublishedVersion
dc.type.collectionarticulo
dc.type.versionpublishedVersiones

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