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Convenient synthesis of the immunogenic glycolipid BbGL1

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dc.citation.titleSteroidses
dc.citation.volume141es
dc.creatorJäger, Sebastián N.
dc.creatorPorta, Exequiel Oscar Jesús
dc.creatorLabadie, Guillermo Roberto
dc.date.accessioned2020-05-28T16:42:53Z
dc.date.available2020-05-28T16:42:53Z
dc.date.issued2019-11
dc.descriptionA simple and efficient method to synthesize the immunogenic glycolipid BbGL1 is introduced. Two simple steps were required to obtain the desired product in good yield. First, a highly efficient glycosylation of cholesterol using galactosyl trichloroacetimidate as a donor was performed to produce cholesteryl-β-d-galactoside. Finally, an efficient palmitoylation on the C6–OH of the galactose of the synthesized saponin using sym-collidine and acyl chloride under microwave heating that produced BbGL1 in good yield. The procedure is a convenient and cheaper alternative to the reported procedures allowing a rapid preparation of multiple analogs and conjugates.es
dc.description.filFil: Jäger, Sebastián N. Universidad Nacional del Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmaceúticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Porta, Exequiel O. J. Universidad Nacional del Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmaceúticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Labadie, Guillermo Roberto. Universidad Nacional del Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmaceúticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET): PIP 2009-11/0796 and PIP 2012-14/0448es
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT, Argentina): PICT-2011-0589es
dc.description.sponsorshipUniversidad Nacional de Rosario (UNR): BIO503es
dc.description.sponsorshipFundación Josefina Pratses
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent41-45es
dc.identifier.issn0039-128Xes
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/18280
dc.language.isoenges
dc.publisherElsevieres
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.1016/j.steroids.2018.11.012es
dc.relation.publisherversionhttps://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0039128X18302162?via%3Dihubes
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderJäger, Sebastián N.es
dc.rights.holderPorta, Exequiel O. J.es
dc.rights.holderLabadie, Guillermo Robertoes
dc.rights.holderElsevieres
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticases
dc.rights.textAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.es*
dc.subjectAcyl steryl glycosideses
dc.subjectBbGL1es
dc.subjectLyme diseasees
dc.subjectMicrowave heatinges
dc.subjectSelective acylationes
dc.titleConvenient synthesis of the immunogenic glycolipid BbGL1es
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.typeacceptedVersion
dc.type.collectionarticulo
dc.type.versionacceptedVersiones

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