Step-economic total synthesis of melosatin a from eugeno

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dc.citation.titleACS Omegaes
dc.citation.volume8
dc.creatorBolivar Ávila, Santiago J.
dc.creatorLedesma, Gabriela N.
dc.creatorKaufman, Teodoro Saúl
dc.creatorTestero, Sebastián A.
dc.creatorLarghi, Enrique Leandro
dc.date.accessioned2023-08-11T19:15:44Z
dc.date.available2023-08-11T19:15:44Z
dc.date.issued2023-06-27
dc.descriptionAn efficient and straightforward route toward the isatin-type natural product melosatin A is reported, employing a trisubstituted aniline as a key intermediate. The latter was synthesized in 4 steps and 60% overall yield from eugenol, through its regioselective nitration, sequentially followed by a Williamson methylation, an olefin cross-metathesis with 4-phenyl-1-butene and the simultaneous reduction of olefin and nitro groups. The final step, a Martinet cyclocondensation of the key aniline with diethyl 2-ketomalonate, provided the natural product with 68% yield.es
dc.description.filFil: Bolivar Ávila, Santiago J. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Ledesma, Gabriela N. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Kaufman, Teodoro Saúl. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Testero, Sebastián A. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Larghi, Enrique Leandro. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET): PIP 0765
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT): PICT 2018-1933, PICT 2021-0162
dc.description.sponsorshipSecretaría de Ciencia y Técnica, Universidad Nacional de Río Cuarto (SECyT)
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent23174-23181es
dc.identifier.issn2470-1343es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/26175
dc.language.isoenges
dc.publisherAmerican Chemical Societyes
dc.relation.publisherversionhttps://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acsomega.3c02722
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.1021/acsomega.3c02722
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderBolivar Ávila, Santiago J.es
dc.rights.holderLedesma, Gabriela N.es
dc.rights.holderKaufman, Teodoro Saúles
dc.rights.holderTestero, Sebastián A.es
dc.rights.holderLarghi, Enrique Leandroes
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas
dc.rights.textAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International (CC BY-NC-ND 4.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectIsatines
dc.subjectIn vitro studieses
dc.subjectTetraethylene glycoles
dc.titleStep-economic total synthesis of melosatin a from eugenoes
dc.typepublishedVersion
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.type.collectionarticulo
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