Alkylhalovinylboranes: a new class of Diels-Alder dienophiles

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dc.citation.titleRSC Advances
dc.citation.volume8
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-6368-9234
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0001-6854-7377
dc.creatorPisano, Pablo Luis
dc.creatorPellegrinet, Silvina Carla
dc.date.accessioned2024-11-19T13:32:32Z
dc.date.available2024-11-19T13:32:32Z
dc.date.issued2018-10-02
dc.description.abstractThe Diels–Alder reactions of alkylhalovinylboranes have been investigated theoretically and experimentally. Alkylhalovinylboranes presented higher reactivity than the corresponding dialkylvinylboranes. Although endo/exo selectivities were high for the reactions with cyclopentadiene, facial selectivities for the chiral analogues were low. Our results demonstrate that the replacement of an alkyl group on the boron atom by a halogen increases the dienophilicity considerably.
dc.description.filFil: Pisano, Pablo Luis. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR - CONICET); Argentina.
dc.description.filFil: Pellegrinet, Silvina Carla. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR - CONICET); Argentina.
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET)
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción de la Investigación, el Desarrollo Tecnológico y la Innovación (Agencia I+D+i)
dc.description.versionpeerreviewed
dc.format.extent1-8
dc.identifier.citationPisano, P. L. and Pellegrinet, S. C. (2018). Alkylhalovinylboranes: a new class of Diels-Alder dienophiles. RSC Advances, 12(59), 33864-33871. https://doi.org/10.1039/C8RA07089J
dc.identifier.issn2046-2069
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/2133/28159
dc.language.isoen
dc.publisherRoyal Society of Chemistry
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.1039/C8RA07089J
dc.relation.publisherversionhttps://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/ra/c8ra07089j
dc.rightsopenAccess
dc.rights.holderPisano, Pablo Luis
dc.rights.holderPellegrinet, Silvina Carla
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas
dc.rights.textAttribution-NonCommercial 4.0 Internationalen
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
dc.subjectAlkylhalovinylboranes
dc.subjectDiels Alder reaction
dc.subjectDienophiles
dc.subjectOrganoboron compounds
dc.subjectBoron
dc.subjectCyclopentanes
dc.subjectHalogens
dc.subjectAlkyl
dc.subjectRational design
dc.titleAlkylhalovinylboranes: a new class of Diels-Alder dienophiles
dc.typearticulo
dc.type.collectionarticulo
dc.type.versionpublishedVersion

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