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Prenylated flavonoids with potential antimicrobial activity: Synthesis, biological activity, and in silico study

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dc.citation.titleInternational Journal of Molecular Scienceses
dc.citation.volume22es
dc.creatorOsorio, Mauricio E.
dc.creatorCaravajal, Marcela A.
dc.creatorVergara, Alejandra P.
dc.creatorButassi, Estefanía
dc.creatorZacchino, Susana
dc.creatorMascayano, Carolina
dc.creatorMontoya, Margarita
dc.creatorMejías, Sophia
dc.creatorCortez-San Martín, Marcelo
dc.creatorVásquez-Martínez, Yesseny A.
dc.date.accessioned2022-04-01T21:13:34Z
dc.date.available2022-04-01T21:13:34Z
dc.date.issued2021-05-22
dc.descriptionPrenylated flavonoids are an important class of naturally occurring flavonoids with important biological activity, but their low abundance in nature limits their application in medicines. Here, we showed the hemisynthesis and the determination of various biological activities of seven prenylated flavonoids, named 7–13, with an emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 40 are key to the antibacterial activity. The combination of 11 or 12 with commercial antibiotics synergistically enhanced the antibacterial activity of vancomycin, ciprofloxacin, and methicillin in a factor of 10 to 100 times against drug-resistant bacteria. Compound 11 combined with ciprofloxacin was able to decrease the levels of ROS generated by ciprofloxacin. According to docking results of S enantiomer of 11 with ATP-binding cassette transporter showed the most favorable binding energy; however, more studies are needed to support this result.es
dc.description.filFil: Osorio, Mauricio. Universidad Técnica Federico Santa María, Departamento de Química. Chile.es
dc.description.filFil: Caravajal, Marcela.Universidad Técnica Federico Santa María. Centro de Biotecnología CB-DAL. Chile.es
dc.description.filFil: Vergara, Alejandra. Universidad Técnica Federico Santa María. Centro de Biotecnología CB-DAL. Chile.es
dc.description.filFil: Butassi, Estefanía. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Farmacognosia. Argentina.es
dc.description.filFil: Butassi, Estefanía. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Farmacognosia. Argentina.es
dc.description.filFil: Zaccchiano, Susana. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Farmacognosia. Argentina.es
dc.description.filFil: Mascayano, Carolina. Universidad de Santiago de Chile. Facultad de Química y Biología. Departamento de Ciencias del Ambiente. Chile.es
dc.description.filFil: Montoya, Margarita. Universidad de Santiago de Chile. Facultad de Química y Biología. Departamento de Biología. Chile.es
dc.description.filFil: Mejías, Sophia. Universidad de Santiago de Chile. Facultad de Química y Biología. Departamento de Biología. Chile.es
dc.description.filFil: Cortez-San Martín, Marcelo. Universidad de Santiago de Chile. Facultad de Química y Biología. Departamento de Biología. Chile.es
dc.description.filFil: Vásquez-Martínez, Yesseny. Universidad de Santiago de Chile. Facultad de Ciencias Médicas. Escuela de Medicina. Programa Centro de Investigaciones Biomédicas Aplicadas. Chilees
dc.description.sponsorshipDirección General de Investigación, Innovación y Emprendimiento (DGIIE)
dc.description.sponsorshipUniversidad de Santiago de Chile: 021641MC, 021901VM
dc.description.sponsorshipUniversidad Técnica Federico Santa María (UTFSM)
dc.description.sponsorshipComisión Nacional de Investigación Científica y Tecnológica (CONICYT): 1130924
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET)
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent1-22es
dc.identifier.issn1422-0067es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/23311
dc.language.isoenges
dc.publisherMDPIes
dc.relation.publisherversionhttps://www.mdpi.com/1422-0067/22/11/5472es
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.3390/ijms22115472
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderOsorio, Mauricio E.es
dc.rights.holderCaravajal, Marcela A.es
dc.rights.holderVergara, Alejandra P.es
dc.rights.holderButassi, Estefaníaes
dc.rights.holderZacchino, Susanaes
dc.rights.holderMascayano, Carolinaes
dc.rights.holderMontoya, Margaritaes
dc.rights.holderMejías, Sophiaes
dc.rights.holderCortez-San Martín, Marceloes
dc.rights.holderVásquez-Martínez, Yesseny A.es
dc.rights.textAttribution 4.0 International (CC BY 4.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/*
dc.subjectPrenylated Flavonoidses
dc.subjectSynthesises
dc.subjectAntibacteriales
dc.subjectMRSAes
dc.subjectSynergismes
dc.subjectAntifungales
dc.titlePrenylated flavonoids with potential antimicrobial activity: Synthesis, biological activity, and in silico studyes
dc.typepublishedVersion
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.type.collectionarticulo
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