Synthesis of Novel Triazine-Based Chalcones and 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as Potential Leads in the Search of Anticancer, Antibacterial and Antifungal Agents

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dc.citation.titleInternational Journal of Molecular Sciences
dc.citation.volume25
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-9451-3063
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-3256-0961
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-2160-5167
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-1806-657X
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-6091-4045
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-4271-1690
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0001-5361-4901
dc.contributor.orcidhttps://orcid.org/0000-0001-8371-3310
dc.creatorMoreno, Leydi M.
dc.creatorQuiroga, Jairo
dc.creatorAbonia, Rodrigo
dc.creatorCrespo Ortíz, María del Pilar
dc.creatorAranaga, Carlos Andrés
dc.creatorMartínez-Martínez, Luis
dc.creatorSortino, Maximiliano Andrés
dc.creatorBarreto, Mauricio
dc.creatorBurbano, María E.
dc.creatorInsuasty, Braulio
dc.date.accessioned2024-04-25T20:28:56Z
dc.date.available2024-04-25T20:28:56Z
dc.date.issued2024-03-23
dc.description.abstractThis study presents the synthesis of four series of novel hybrid chalcones (20,21)a–g and (23,24)a–g and six series of 1,3,5-triazine-based pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines (28–33)a–g and the evaluation of their anticancer, antibacterial, antifungal, and cytotoxic properties. Chalcones 20b,d, 21a,b,d, 23a,d–g, 24a–g and the pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines 29e,g, 30g, 31a,b,e–g, 33a,b,e–g exhibited outstanding anticancer activity against a panel of 60 cancer cell lines with GI50 values between 0.01 and 100 μM and LC50 values in the range of 4.09 μM to >100 μM, several of such derivatives showing higher activity than the standard drug 5-fluorouracil (5-FU). On the other hand, among the synthesized compounds, the best antibacterial properties against N. gonorrhoeae, S. aureus (ATCC 43300), and M. tuberculosis were exhibited by the pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines (MICs: 0.25–62.5 µg/mL). The antifungal activity studies showed that triazinylamino-chalcone 29e and triazinyloxy-chalcone 31g were the most active compounds against T. rubrum and T. mentagrophytes and A. fumigatus, respectively (MICs = 62.5 μg/mL). Hemolytic activity studies and in silico toxicity analysis demonstrated that most of the compounds are safe.
dc.description.filFil: Moreno, Leydi M. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.
dc.description.filFil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.
dc.description.filFil: Abonia, Rodrigo. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.
dc.description.filFil: Crespo Ortíz, María del Pilar. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Microbiología. Grupo de Biotecnología e Infecciones Bacterianas; Colombia.
dc.description.filFil: Crespo Ortíz, María del Pilar. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Microbiología. Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas; Colombia.
dc.description.filFil: Aranaga, Carlos Andrés. Universidad Santiago de Cali. Facultad de Ciencias Básicas. Grupo de Investigación en Química y Biotecnología (QUIBIO); Colombia.
dc.description.filFil: Aranaga, Carlos Andrés. Universidad de Córdoba. Escuela de Biomedicina. Grupo de Investigación Traslacional en Enfermedades Infecciosas; España.
dc.description.filFil: Martínez-Martínez, Luis. Universidad de Córdoba. Facultad de Ciencias. Departamento de Química Agrícola, Edafología y Microbiología; España.
dc.description.filFil: Martínez-Martínez, Luis. Universidad de Córdoba. Instituto Maimónides de Investigación Biomédica de Córdoba (IMIBIC); España.
dc.description.filFil: Martínez-Martínez, Luis. Hospital Universitario Reina Sofía. Unidad de Microbiología Clínica; España.
dc.description.filFil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Área Farmacognosia; Argentina.
dc.description.filFil: Barreto, Mauricio. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Microbiología. Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas; Colombia.
dc.description.filFil: Burbano, María E. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Microbiología. Grupo de Microbiología y Enfermedades Infecciosas; Colombia.
dc.description.filFil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle. Facultad de Salud. Departamento de Química. Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH); Colombia.
dc.description.sponsorshipDepartamento Administrativo de Ciencia, Tecnología e Innovación de Colombia (Colciencias): Contract No. FP-266-2017
dc.description.sponsorshipUniversidad del Valle: CI 71151
dc.description.sponsorshipDirección General de Investigaciones de la Universidad Santiago de Cali: covocatoria No. 02-2023
dc.description.versionpeerreviewed
dc.format.extent1-24
dc.identifier.issn1422-0067
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/2133/26945
dc.language.isoen
dc.publisherMDPI
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.3390/ijms25073623
dc.relation.publisherversionhttps://www.mdpi.com/1422-0067/25/7/3623
dc.rightsopenAccess
dc.rights.holderMoreno, Leydi M.
dc.rights.holderQuiroga, Jairo
dc.rights.holderAbonia, Rodrigo
dc.rights.holderCrespo Ortíz, María del Pilar
dc.rights.holderAranaga, Carlos Andrés
dc.rights.holderMartínez-Martínez, Luis
dc.rights.holderSortino, Maximiliano Andrés
dc.rights.holderBarreto, Mauricio
dc.rights.holderBurbano, María E.
dc.rights.holderInsuasty, Braulio
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosario
dc.rights.textAttribution 4.0 International
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.subject1,3,5-triazines
dc.subjectChalcones
dc.subjectDiazepines
dc.subjectAnticancer activity
dc.subjectAntibacterial activity
dc.subjectAntifungal activity
dc.subjectCytotoxicity
dc.titleSynthesis of Novel Triazine-Based Chalcones and 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as Potential Leads in the Search of Anticancer, Antibacterial and Antifungal Agents
dc.typearticulo
dc.type.collectionarticulo
dc.type.versionpublishedVersion

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