Estudio teórico y experimental de reacciones de boronatos
Fecha
2015
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Resumen
Introducción:
1.1 La reacción de Diels-Alder
Desde su formulación en 1928 por Otto Diels y Kurt Alder, la reacción de Diels-Alder
ha logrado consolidarse como uno de los métodos de formación de enlaces carbonocarbono y de anillos más eficientes en síntesis orgánica.1 Como fuese de esperar, en 1950
este descubrimiento y su desarrollo fue recompensado con el Premio Nobel.2 Su elevada
regio- y estereoselectividad en la formación de anillos de seis miembros ha hecho de esta
transformación una de las preferidas por los químicos orgánicos. A pesar de la gran cantidad
de trabajos existentes en dicha área, nuevas metodologías siguen apareciendo en la
literatura.
La reacción de Diels-Alder es una cicloadición entre un dieno conjugado y un
alqueno o alquino (dienófilo) (Esquema 1.1). El dieno debe poder adoptar una conformación
s-cis para obtener la geometría correcta para que la transformación suceda. La reacción se
clasifica como una cicloadición [π4s + π2s], donde 4 y 2 identifican el número de electrones π
involucrados en el reordenamiento electrónico, mientras que el subíndice s indica que la
reacción ocurre de manera suprafacial en ambos componentes [...]
Descripción
Palabras clave
Reacciones de Boronatos, Reacción de Diels-Alder, Alquenilboronatos de pinacol, Ciclopentadieno